Die Dokumentation sucht eine Antwort auf diese Frage und begibt sich dazu auf Murrays Spuren, von seiner Heimatstadt Chicago, wo er wie vor ihm John Belushi bei der legendären Improvisationstruppe The Second City lernte, bis hin zu seinen Erfahrungen mit Wes Anderson und Sofia Coppola. Zur Sprache kommen auch die dazwischenliegenden spirituellen Etappen in Paris und Tibet, der Film „Und täglich grüßt das Murmeltier“ sowie die Jahre bei der Radio-Show National Lampoon und der TV-Show Saturday Night Live. Obwohl der Streifen „Und täglich grüßt das Murmeltier“ bereits ein Vierteljahrhundert zurückliegt, ist der Kult um Bill Murray nie abgeklungen und trägt mittlerweile beinahe irrationale Züge. Was wiederum normal ist, hat er doch mit diesem Film Unsterblichkeit erlangt – er, der Misanthrop, der sich am liebsten mit Unbekannten zur Schau stellt. Bill Murray will seine Fans glauben machen, es sei nicht seine Schuld, wenn die Verwandlung der ihm eigenen Melancholie in Komik eine veritable „urbane Legende“ aus ihm gemacht habe. Dass er nichts dafür könne, wenn jeder seiner Auftritte zu kollektiver Hysterie führe. Murray wurde mehrmals zum „coolsten Mann der Welt“ gekürt. Doch ist er das wirklich?