Lucy Hale

Katie, sorella diciassettenne di Robin, viene a trovarla a New York, ma oltre alla visita della città ha anche in programma di perdere la verginità con il suo ragazzo, Kyle, che è con lei. Robin, quando viene a saperlo, va fuori di testa anche perché Kyle non le piace affatto. Cerca, quindi, di convincere Katie a desistere dal suo progetto, ma inutilmente. Solo Ted, con un pò di fantasia, ...

Ryan fa un patto con Volchok. Marissa fa visita a Kaitlin in collegio. Ryan costringe Theresa a prendere una decisione difficile. Le azioni di Seth provocano ancora più problemi a Newport.

La mattina del matrimonio, Lily e Robin litigano e Barney non sa scegliere il suo abito. Nel frattempo, i ragazzi guardano un film che Ted aveva proibito di vedere.

Addison, Sam e Cooper si prendono cura del figlio malato di una madre adolescente e senza fissa dimora, incontrata mentre facevano volontariato, Violet si trova in difficoltà quando i ricordi sulla sua aggressione riaffiorano.

Alex usa la magia per tornare indietro nel tempo e risparmiare a Justin gli imbarazzanti incidenti legati al suo primo bacio. Nel frattempo, Jerry e Theresa cercano di ricreare la specialità di Max.

Alex fa un incantesimo per eliminare un brufolo di Justin, ma qualcosa va storto e il brufolo prende vita causando non pochi problemi a Justin che deve andare al ballo della scuola.