Lucy Hale

Katie, sorella diciassettenne di Robin, viene a trovarla a New York, ma oltre alla visita della città ha anche in programma di perdere la verginità con il suo ragazzo, Kyle, che è con lei. Robin, quando viene a saperlo, va fuori di testa anche perché Kyle non le piace affatto. Cerca, quindi, di convincere Katie a desistere dal suo progetto, ma inutilmente. Solo Ted, con un pò di fantasia, ...

Ryan fa un patto con Volchok. Marissa fa visita a Kaitlin in collegio. Ryan costringe Theresa a prendere una decisione difficile. Le azioni di Seth provocano ancora più problemi a Newport.

La mattina del matrimonio, Lily e Robin litigano e Barney non sa scegliere il suo abito. Nel frattempo, i ragazzi guardano un film che Ted aveva proibito di vedere.

Sam, Cooper e Addison curano il bambino malato di un'adolescente senza casa incontrata durante il loro servizio di volontariato. Violet ha difficoltà a relazionarsi con il suo bambino quando, mentre segue una vittima di stupro incinta, tornano a galla le emozioni legate all'aggressione subita. I problemi finanziari di Cooper interferiscono con la sua vita quando gli viene chiesto di aiutare a ricomprare la quota di Naomi della clinica.

Alex usa la magia per tornare indietro nel tempo e risparmiare a Justin gli imbarazzanti incidenti legati al suo primo bacio. Nel frattempo, Jerry e Theresa cercano di ricreare la specialità di Max, il panino " Al Massimo", che sembra essere candidato a diventare il panino ufficiale dei New York Mets.