フィオナはCIAから協力を依頼され、航空宇宙会社を経営するドゥーロフという男が、弾道ミサイル技術を売ろうとしており、買い手と取引日を調べることになる。フィオナは、ドゥーロフの恋人でCIAの情報提供者アンジェラの友人として、ドゥーロフの邸宅に潜入する。
ジェーンとグレイソンは、神経生物学教授のキャシーから驚くべき依頼を受ける。治癒の見込みのない進行性の病に罹っているから、治療法が見つかるまで心臓を止めて科学の進歩を待ちたいというのだ。彼女の想いに心打たれたジェーンはある決意を固める。それは、ジェーンとして愛してもらうためにグレイソンに真実を打ち明けること。しかし、グレイソンから衝撃の告白を聞かされ…。
押し入ったピザ宅配員に襲われたリック･カーシュとアン･ホイットマン。リックは銃で頭を殴られアンはレイプされてしまうが、犯人はなぜかリックを“チャド”、アンを“ステイシー”と呼ぶ。襲う相手を間違えたと考えた捜査員たちだが、調べを進めると「非自発的な独身者」=「インセル」と呼ばれる者たちへの疑いが浮かび上がる。犯人に関する有力な情報がないまま、同じ手口で第二、第三の犠牲者カップルが出てしまう。
ステファンとデイモンはかつてのヴァンパイア狩りや父ジュゼッペ･サルバトーレ、そして魔女パールのことを思い起こす。そのヴァンパイア狩りがさまざまな亀裂を生むきっかけだった。一方、ボニーはベンと初デートをするが…。そんななか、ステファンとデイモンはエレナの祖先が記した日記のありかを捜していた。そして、ステファンはアラリックからある話を聞く。
ジェーンはミス･ユニバーサル大会の不正を告発しようと奔走。その頃、子供を産もうと考えていたステイシーは、精子ドナーを頼むのはオーウェンしかいないと心を決めていた。一方、グレイソンはキムの新しいアシスタント、ニコルと真剣に交際しようと考え始めていて…。
