Sidney (Sanaa Lathan) e Dre (Taye Diggs) são amigos desde os dez anos. O que os juntou? O amor por um novo estilo musical em expansão chamado hip-hop. Vinte anos depois, Dre é o proprietário de uma editora de sucesso e Sidney é uma jornalista musical respeitada e obstinada, e ambos ainda são amigos… amigos próximos. Tão próximos, de facto, que todos à volta deles ficam surpreendidos por ainda não se terem envolvido romanticamente um com o outro. Quando Dre pede Reese (Nicole Ari Parker), a sua namorada advogada, em casamento, Sidney começa a questionar a sua relação com o seu namorado. À medida que o casamento de Dre se aproxima, Sidney começa a temer que Dre tenha sido sempre o amor da vida dela e que o tenha deixado escapar por entre os dedos.
