Am ersten Tag ihres Abschlussjahres sind Elena, Caroline, Bonnie und Matt von den aktuellen Ereignissen immer noch völlig verstört. Stefan führt weiter Klaus' neuen Auftrag aus.
Ichabod verpflichtet Henry Parrish, ihm dabei zu helfen, mit Katrina zu kommunizieren. Dabei geht allerdings einiges schief und etwas unfassbar Böses wird aus dem Fegefeuer befreit!
Ichabod und Abbie ermitteln im Fall einer vermissten Person. Die Suche führt sie in ein Haus aus der Kolonialzeit, das weitere Geheimnisse aus Ichabods Vergangenheit birgt… und ein lang verborgenes Böses!
Rayna und Deacon werden beim Probedinner für ihre anstehende Hochzeit von Paparazzi genervt, was dazu führt, dass Deacon die Fassung verliert. Unterdessen muss Avery für Juliette die Presse belügen.
Die zweite Staffel findet hier ihr dramatisches Ende, mit weitreichenden Konsequenzen für die Bewohner von Sleepy Hollow. Bekannte Gesichter werden verschwinden und eine wichtige Beziehung wird für alle Zeiten zerstört werden…