Wマガジンのインターンが決まったブレアは有頂天。しかしダンもまた憧れのポジションを確保したことを知ると、その喜びもたちまちしぼんでしまう。ラッセル・ソープと娘のレイナがアッパー・イースト・サイドに帰ってきた今、ようやくチャックは理想の相手と巡り会えたかもしれない。一方ネイトは、父親の再就職に関して、気がかりな知らせを受け取る。
チャックの父親の旧友ラッセル・ソープが、我らがアッパー・イーストの住人に関係する用事を片付けるため、娘のレイナを連れてマンハッタンに戻ってくる。セリーナとチャックはリリーに対抗するために手を組み、ブレアは自分が将来CEOとなるには、やはり母親エレノアの力が欠かせないと悟る。一方ネイトは、父親ハワードが仮釈放の身であることを忘れ、いささか気が緩んでいるのではないかと心配する。
ベンの母親の登場によって、ベンとセリーナの間で新たな問題が持ち上がる。一方ラッセル・ソープは、チャックが受け継いだ会社を潰す決意を固めるが、そのことで娘レイナにそっぽを向かれてしまう。
いよいよバス産業を乗っ取ろうとするラッセル・ソープに対し、父親が遺した会社を救うため、チャックは一矢報いようとする。一方ブレアはWマガジンで、成功すれば昇進が望める難しい仕事に取り組み、セリーナはベンへの思いに苦悩する。
夢がかないそうなブレアに対し、セリーナはブレアの過去を暴き立てて、何もかもぶち壊しにしようとする。チャーリーはヴァネッサと親しくなるが、ヴァネッサには何か魂胆がある様子。ネイトはレイナとの関係と、チャックに気兼ねして打ち明けられない真実との間で板挟みになる。
