처음 사랑을 한 날에 읽는 이야기

사랑도 수험도 취직도 실패한 서른두 살의 하루미 준코는 의욕과 희망, 아무것도 없이 해고 직전의 삼류 입시학원에서 강사를 하고 있다. 그런 준코에게 친척인 도쿄대 출신의 엘리트 상사맨 마사시는 조심스럽게 마음을 품고 있지만, 엄청나게 둔감한 준코는 그의 마음을 전혀 눈치채지 못하고 있다. 어느 날, 뜻밖의 일로 알게 된 핑크 머리의 훈남 불량 고교생, 유리 쿄헤이로부터 도쿄대에 입학시켜달라는 이야기를 듣게 되지만, 도쿄대 수험에 실패한 준코가 다른 사람을 도쿄대에 합격시킬 수 있을까!?

준코의 이야기를 듣고 본인 의지로 도쿄대 수험을 결심한 쿄헤이. 도쿄대 수험에 실패한 준코도 그런 쿄헤이의 결심에 응원하듯 더욱 열심히 수업에 매진한다. 그러던 어느 날, 산노우 세미나 출장 수업으로 미나미 고교에 가게 된 준코는 그곳에서 고교 동창이었던 야마시타를 만나게 된다. 불량 학생이었던 야마시타에게 보충 수업을 하며 성적을 오르게 했던 준코는 야마시타와 지난날을 회상하며 어른이 된 지금 자신들의 처지에 대해 이야기한다. 쿄헤이를 가르치면서 점점 몰랐던 것을 깨닫게 된 준코는 미나미 고교에서 출장 수업을 통해 아이들에게 어떤 가르침을 선사할까?

준코는 쿄헤이의 공부 방법에 대해 고민한 끝에 미와에게 상담하게 된다. 미와는 일도 중요하지만 혼활도 해야 한다며 예전부터 아는 남자는 어떠냐고 제안하고, 그날 밤 준코는 우연히 야마시타와 만나 함께 술잔을 기울이며 왠지 모르게 가슴이 두근거린다. 쿄헤이는 두 사람이 함께 술을 마셨다는 사실에 질투하는 마음이 생기지만, 자꾸 자신을 어린애 취급하는 준코에게 화가 나 멋대로 교실을 뛰쳐나간다. 마사시는 용기를 내어 준코에게 데이트 신청을 하고, 고백할 계획도 세우지만 일 욕심을 부리다 결국 과로로 쓰러지고 마는데...

준코에게 고백한 마사시. 하지만 둔감녀 준코는 마사시의 고백을 눈치채지 못하고, 곁에서 지켜본 쿄헤이는 마사시 역시 준코를 마음에 두고 있음을 알게 된다. 시간이 흘러 고3이 된 쿄헤이는 학교에서도 놀라울 정도로 오른 성적으로 교내에서 화제가 되고 야마시타는 준코에서 그런 소식을 전하며 쿄헤이 가정환경에 대해 이야기하게 된다. 이야기를 전해 들은 준코는 어쩐지 쿄헤이가 신경 쓰이고, 쿄헤이는 자기를 어린애 보듯 대하는 준코에게 화가 난다. 골든 위크를 맞이하여 떠나게 된 학원 강화 합숙에서는 결국 쿄헤이를 둘러싼 소동이 일어나게 되는데...

한바탕 소동이 휩쓸고 지나간 강화 합숙이 끝나고, 미와에게 합숙 후 현황에 대해 전하는 준코. 자신과 쿄헤이로부터 인플루엔자에 옮은 마사시는 집에서 꼼짝없이 요양을 하게 되고, 준코는 그런 마사시에게 기운을 내라고 격려해주지만 정작 왜 그가 자신들이 머물던 격리된 방에 들어왔는지까지 생각하지는 못한다. 강화 합숙에서 보인 쿄헤이의 행동이 모두 미와의 장난이라고 생각한 준코는 쿄헤이의 본심을 알아차리지 못하고... 마사시의 도움으로 이과 공부를 시작하게 된 쿄헤이는 준코와 셋이서 의기투합하여 공부에 매진하게 되지만 마사시는 준코와 쿄헤이의 모습을 바라보는 것만으로도 마음이 복잡하다. 한편, 이혼 신고서 제출로 고민하던 야마시타는 우연히 준코와 마주쳐 못 이기는 척 함께 술을 마시게 된다...

준코는 만취해 야마시타와 하룻밤을 보내게 되고, 이튿날 아침 집 앞으로 찾아온 쿄헤이에게 둘이 있는 모습을 보이게 되자 동요한다. 나아가 야마시타로부터 쿄헤이의 진심을 알게 되고, 혼돈에 빠져 결국 미와에게 도움을 요청한다. 미와에게 이야기를 들으며 쿄헤이의 감정은 결국 공부의 피로에서 온 것이라고 결론 짓고, 더욱 쿄헤이의 도쿄대 수험에 노력한다. 쿄헤이는 학교에서 야마시타와 얼굴을 마주하는 것이 껄끄러워 그를 피해 카페에서 공부를 하던 도중 마사시를 만나고, 마사시에게 준코에 대한 진심을 털어놓지만 그런 쿄헤이의 진심을 알게 된 마사시는 당황하기만 할 뿐. 한편, 쿄헤이의 수학 질문에 즉답하지 못한 준코는 자신의 역부족을 느끼며 끝내 '어떤 결단'을 하게 되는데...