¿Qué estudiantes serán aceptados en la Universidad de Yale? Además, Chuck forma una alianza insospechada en su guerra con Jack (DESMOND HARRINGTON) sobre Bass Industries.
Chuck, Nate, Blair, Serena y Lola (Ella Rae Peck) trabajan en equipo para revelar un polémico secreto entre Diana (Elizabeth Hurley) y Jack (Desmond Harrington).
Chuck invita a Jack (Desmond Harrington) a la ciudad. Blair y Dan intentan consumar su nueva relación. Ivy descubre que William (Billy Baldwin) podría convertirse en aliado .
El tío de Chuck, Jack Bass (DESMOND HARRINGTON, "Dexter", "Rescue Me") entra en escena. Mientras tanto, Jenny regresa a la escuela y enfrenta a las chicas malas.
Leen el testamento de Bart y todos se enteran del destino del imperio Bass. Además, Dan descubre el secreto entre Rufus y Lily, y debe decidir qué hacer con la información.