S5, F5: Angela stellt Jack, einen neuen Art Director, in ihrer Agentur ein: Jack ist ein äußerst witziger und charmanter Mann. Tony wird ziemlich eifersüchtig und geht so weit, Jack zu verdächtigen, dass er Angela die Agentur abnehmen will. Eines Tages bleiben Angela und Jack über Nacht in New York, wo sie am nächsten Morgen geschäftlich zu tun haben. Tony rastet aus; er fährt ebenfalls nach New York: Er will die beiden in flagranti erwischen - und blamiert sich fürchterlich.