S1, F18: Charlie erhält überraschend eine E-Mail von seiner ehemaligen Freundin Jill. Natürlich sagt er nicht nein, als sie ihm vorschlägt, sich mit ihm zu treffen. Doch zu Charlies Entsetzen ist die hübsche Jill mittlerweile ein Mann und nennt sich Bill. Als sich Charlies Mutter Evelyn auch noch ausgerechnet in Bill verliebt, droht die Situation gänzlich außer Kontrolle zu geraten.