S1, F3: Jonathan und Drew stehen vor einer kniffligen Entscheidung: Auf der einen Seite ist da ein unerfahrener Investor, der sich bei einem millionenschweren Projekt überfordert fühlt, und auf der anderen Seite eine Witwe, die seit Jahren im Besitz einer erstklassigen Immobilie ist. Gleichzeitig müssen sie einem früheren Investor helfen, seinen Triplex wieder auf den Markt zu bringen. Diese komplexe Situation verlangt von den beiden nicht nur strategisches Denken, sondern auch Einfühlungsvermögen, während sie versuchen, die beste Lösung für alle Beteiligten zu finden.