S1, F1: Dschungelkönig Filip Pavlovic, „Köln 50667“-Star Janine Pink und „Bachelor“-Kandidatin Eva Benetatou gehen auf 50 verschiedene Dates – vom traditionellen Eisessen bis zum Poledance-Kurs – um die große Liebe zu finden. In Folge 1 versuchen sie, sich im Dating App-Dschungel zurechtzufinden und bestreiten ihre ersten Dates: Während Janines Match beim Teamduell aus der Puste kommt, geht es für Eva und Sascha beim Squash hoch her. Filip wird für die Suche nach seiner Traumfrau von seinem besten Freund auf ein Bind-Date in einem Pediküre-Salon eingeladen. Ist für die Promi-Singles das perfekte Match schon dabei?