S1, F5: Das Ende des Sommers rückt näher, und die Baldwins müssen sich auf den Schulanfang vorbereiten. Hilaria plant einen Ausflug in die Stadt, um alle sieben Kinder vorher noch zum Zahnarzt zu bringen. Als die Familie wieder versammelt ist, erzählt Alec seinen Kids, wie er ihre Mutter einst in einem New Yorker Restaurant kennengelernt hatte und sie sich trotz des Altersunterschieds von 26 Jahren sofort verliebten. Außerdem: Schauspielerin Caroline Rhea kommt vorbei, um über Hollywood zu plaudern, Ireland Baldwin besucht die Familie mit ihrem Baby, und Alec verrät, was er mit seiner ersten großen Gage gemacht hat.