S1, F17: Mit Hilfe eines Schlüssels, den ihr jemand unerkannt hat zukommen lassen, ist Mary Margaret aus ihrer Gefängniszelle in den angrenzenden Wald geflohen. Emma, die zunächst Henry verdächtigt, bei der Flucht geholfen zu haben, nimmt die Verfolgung auf und trifft dabei den mysteriösen Jefferson. Dieser setzt Emma prompt bei sich zu Hause fest. Sein Ziel: Die rationale Emma soll einen magischen Hut für ihn bauen, der ihn zurück in seine Heimatwelt bringt. In der Märchenwelt bittet die böse Königin den Hutmacher Jefferson, der früher regelmäßig für sie gearbeitet hat, um einen letzten Gefallen. Um seiner geliebten Tochter Grace ein Leben voller Luxus zu ermöglichen, lässt sich dieser entgegen seines ursprünglichen Instinkts auf den Deal ein. Jefferson soll die Königin mit seinem magischen Zylinder ins Wunderland bringen, da sie von dort etwas sehr Wertvolles zurückholen will. Doch das gemeinsame Abenteuer endet tragisch …