S2, F2: Jenard kämpft darum, seine Crew über Wasser zu halten, da er zwischen seinen Schulden bei Miguel und Mirković hin- und hergerissen ist, und seine Probleme werden im Vergleich zum boomenden Geschäft von CBI noch schlimmer. Tommy und Diamond müssen schon wieder aufstocken, aber Diamond wird von seinem misstrauischen neuen Bewährungshelfer daran gehindert. Tommy nimmt das Treffen alleine wahr und verdient sich die Gunst von Miguel, indem er ihn bei einem Angriff der Serben aus dem Auto heraus verteidigt. Da sie wissen, dass die Serben und die Insane Princes Chicagos wichtigste Verbindungen zum Kartell sind, schmieden Tommy und Diamond einen Plan, um ihre Rivalität zu schüren, damit das CBI ihre Positionen einnehmen und Chicago übernehmen kann. In der Zwischenzeit setzt das FBI eine Task Force ein, deren Fokus Tommy ist, Jenard erhält Hilfe von Shanti "Showstopper", Walter spielt Claudia und Vic gegeneinander aus, und Jenards Crew will sich an Tommy rächen - mit ungewollten Folgen.