S1, F6: Als jemand Christians Auto und Boot mutwillig beschädigt, will er den Schuldigen finden, indem er Kontakt zu Frauen aufzunimmt, denen er in der Vergangenheit übel mitgespielt hat. Dabei kommt er ins Grübeln und denkt über seine Einstellung zu Frauen allgemein nach. Gleichzeitig fühlt sich Sean animiert durch seine Begegnung mit der Patientin Megan O'Hara (Gaststar Julie Warner), einer Chiropraktikerin, die sich gerade scheiden lässt. Und Matts Ex-Freundin Vanessa Bartholomew (Gaststar Kate Mara) bittet ihn um Hilfe - sie möchte die Beziehung zu ihrer aktuellen Freundin Ridley Lange (Gaststar Sophia Bush - "One Tree Hill") neu beleben.