S2, F14: Katie macht sich Sorgen um Oliver. Seitdem sie in Westport leben, hat er jeglichen Spaß verloren und verfolgt zielstrebig seine Karriere und interessiert sich in ihren Augen nur noch für die falschen Dinge. Sie beschließt, ihrer Feindin Chloe Brown Mueller einen Streich zu spielen und nimmt ausgerechnet Oliver nachts mit. Natürlich werden die beiden von der Polizei erwischt. Als sie Oliver auf der Wache abholen, spielt allerdings Oliver seinen Eltern einen Streich und beweist damit, dass er seinen Humor noch nicht gänzlich verloren hat.