S1, F2: Nach der skandalösen Kuss-auf-den-Mund-Party wird Serena von ihrer besten Freundin Blair eiskalt geschnitten, denn Blair weiß inzwischen, dass Serena mit Blairs Freund Nate geschlafen hat, bevor sie heimlich in ein Internat verschwand. Serena beschließt, Dan zum Wohltätigkeits-Brunch ihres Erzfeindes Chuck ins Palace mitzunehmen. Und Jenny holt sich Rat bei Blair, die merkt, dass es sehr vorteilhaft sein könnte, wenn sie Jenny in ihre Clique aufnimmt.