S3, F5: Beziehungsprobleme dominieren weiterhin Dereks Alltag. Die Scheidung von Addison scheint glatt über die Bühne zu gehen, weil er alle Schuld auf sich nimmt und Addison allen Besitz überlassen will. Doch sie muss ihm schließlich gestehen, dass Mark nicht nur ein One-Night-Stand war, sondern eine wirkliche, wenn auch kurzlebige Beziehung. Als Meredith ihm sagt, sie habe sich von Finn getrennt, kann er erst einmal gar nicht reagieren.