S2, F1: Nach der Schießerei zwischen dem CBI und den Flynns ist Tommy fest entschlossen, den Mörder von Liliana innerhalb der Flynn-Organisation zu finden. Tommy unternimmt Alleingänge, um seinen toten Freund im Verborgenen zu rächen, aber Diamond drängt darauf, sich einen Vorteil gegenüber der neuen Konkurrenz zu verschaffen: Jenards Fraktion, die Treasons. Währenddessen hat Tommy sein Ziel, die Übernahme des gesamten Drogennetzes von Chicago, nicht vergessen. Er besteht auf einem Treffen mit dem Drogenlieferanten des CBI, Miguel Garcia, dem Anführer der Insane Princes, der einen direkten Draht zum Estrada-Kartell hat. Tommy hat bereits eine schwierige Beziehung zu Miguel, als er die Schwester des Drogenbosses, Mireya, kennenlernt und eine gegenseitige Anziehung entdeckt. Währenddessen versucht Jenard, dem CBI auf der Straße einen Schritt voraus zu sein. Als er zu weit geht, reagiert Tommy mit einer Entscheidung, die eine Kettenreaktion der Gewalt für den Rest der Staffel auslöst.