S4, F5: Drake und Josh schließen eine folgenschwere Wette ab: Wer von ihnen schafft es, innerhalb einer Woche die meisten Mädchen kennen zu lernen? Drake gibt sich siegessicher, doch er hat nicht mit der süßen Carly gerechnet, in die er sich prompt verliebt. Josh holt sich derweil Rat bei seiner Mutter. Dank ihrer erstklassigen Dating-Tipps wird aus dem schüchternen Josh bald ein Nachwuchs-Casanova, der den Mädchen gleich reihenweise den Kopf verdreht. Während Drake wegen Carly von seinem Gewissen geplagt wird und aus der Wette aussteigen möchte, will Josh davon nichts wissen. Für Drake wird die Situation immer unangenehmer, denn verlieren möchte er auf keinen Fall - und zu allem Unglück erfährt auch noch Carly von der Wette...