S2, F24: Die 80er Jahre: Lily haut von zu Hause ab und findet schließlich bei ihrer Schwester in Los Angeles einen Platz, wo sie bleiben kann. Dort lernt sie das wilde Leben kennen. Die erwachsene Lily hadert indes mit ihrer Vergangenheit, doch schließlich schafft sie es, sich mit Cece und Serena zu versöhnen ... Der große Abschlussball findet statt, auf den Blair mit Nate hingeht - doch sie ist nicht glücklich. Ihr Herz hängt immer noch an Chuck ...