Als seine Verlobte Helen (Bianca Lawson) an ihrer Verlobungsfeier mit ihm Schluss macht, ist Quincy (Jamie Fox) am Boden zerstört. Er will seine Dämonen bekämpfen, indem er Helen einen von Herzen kommenden Brief schreibt, aber der mutiert zu einem Handbuch über die richtige Art, eine Beziehung zu beenden. "Das Handbuch des Schlussmachens" ist geboren. Sein Buch wird landesweit zum Bestseller und sogar sein ehemaliger Chef (Peter MacNicol) bittet Quincy um Rat, wie er die Beziehung zu seiner geldgierigen Freundin (Jennifer Esposito) beenden kann. Inzwischen bittet Quincys Cousin Evan (Morris Chestnut), berühmt für kurzlebige Liebeleien, ihn, die Beziehung mit seiner aktuellen Freundin Nicky (Gabrielle Union) zu beenden. Als Quincy ihm jedoch helfen will, verzaubert ihn die heißblütige Prinzessin und versetzt seiner bereits schwankenden Welt den letzten Stoß.