Kate (Andie MacDowell), eine attraktive Frau in den Vierzigern, ist Schuldirektorin in einer mittelenglischen Kleinstadt, beruflich erfolgreich, gesellschaftlich angesehen und ledig. An jedem Montag trifft sie sich mit ihren Freundinnen Molly (Anna Chancellor) und Janine (Imelda Staunton), die ebenfalls Singles sind. Die regelmäßigen Zusammenkünfte dieses - von den dreien unverblümt „Sad Fuckers Club“ genannten - alternativen Damenkränzchens sind erfüllt von nicht endenden Klagereden über die Männerwelt. Ein enormer Zigaretten-, Gin- und Schokoladenkonsum soll dieses Defizit wenigstens ansatzweise ausgleichen. Auf einer Beerdigung begegnet Kate unverhofft ihrem ehemaligen Schüler Jed (Kenny Doughty). Der ist mittlerweile fünfundzwanzig und hat sich nicht nur in geistiger Hinsicht prächtig entwickelt. Kate zeigt sich von der physischen Entwicklung ihres ehemaligen Zöglings dermaßen beeindruckt, dass sie sich von ihm noch auf dem Friedhof eine sehr praxisbezogene Lektion in Biologie erteilen lässt. Wie nur soll sie ihren plötzlich so ungezügelten Lerneifer den beiden Freundinnen erklären? Als Molly und Janine von Kates sexuellen Eskapaden Wind bekommen, reagieren sie einigermaßen entsetzt: Der ist doch gar nicht ihr Typ und sie könnte fast seine Mutter sein! Kurzum: Sie ist auf dem besten Weg, sich vor aller Welt vollkommen lächerlich zu machen! Freilich, nur um Kate vor sich selbst zu beschützen, blasen ihre besten Freundinnen zu einem üblen Propagandafeldzug gegen Jed. Aber je unbarmherziger sie den jugendlichen Liebhaber diskreditieren, desto mehr fühlt sich dessen ehemalige Lehrerin zu ihm hingezogen. Da beschließen die fürsorglichen Intrigantinnen, drastischere Maßnahmen zu ergreifen mit unerwartet schwerwiegenden Folgen. HEIRATEN FÜR FORTGESCHRITTENE ist eine melancholisch-romantische Komödie über die Irrungen und Wirrungen des Single-Daseins, über eifersüchtige Freundinnen und blutjunge Liebhaber, über Freundschaft und ihre Schattenseiten - ganz in der Tradition von Filmen wie „Vier Hochzeiten und ein Todesfall“. Regie führte der Brite John McKay, der für sein Kinodebüt keine geringere als Hollywood-Star Andie MacDowell gewinnen konnte.