Für Charly Darby (Matt LeBlanc) läuft es eigentlich ziemlich gut: Er hat einen großartigen Job als Direktor einer Grundschule, tolle Freunde und insgesamt ein entspanntes Leben. Doch eine Sache fehlt noch: Die Liebe! Denn jedes Mal, wenn er anfängt, Gefühle für jemanden zu entwicklen, dreht er buchstäblich durch. Das ist sogar klinisch bewiesen! Als er die ehemalige Tänzerin Molly Kingston (Ali Larter) kennenlernt, ist er sich sicher, endlich die Frau fürs Leben gefunden zu haben. Doch aufgrund seiner mentalen Ausfälle scheint er erneut alles zu ruinieren. Sein bester Freund Jason (Adam Rodriguez) und sein exzentrischer Nachbar Lester (Chevy Chase) unterstützen Charly tatkräftig dabei, seine wahnwitzigen Psychosen zu überwinden, um eine Chance auf die große Liebe zu bekommen...