Ted (Keaton) ist ein früherer Literaturprofessor der Northwestern University, der heute seine Berufung im Verkauf gefunden hat. Als der junge Jamie (Fraser) aus Ohio in Bondview eintrifft, um fortan in der Großstadt zu leben, begegnet der zynische Ted dem unerfahrenen Verkäufer mit offensichtlicher Verachtung. Obwohl Jaimie mit der schönen Belisa (Amber Valletta) verlobt ist, sieht die Braut in Spe ihren zukünftigen Mann als Verlierer und liebäugelt bald mit dessen ungeliebten Mentor Ted.