Brooke D’Orsay

Barneys Verhalten irritiert seine Freunde so sehr, dass sie ihm heimlich folgen. Sie kommen dahinter, dass er eine Frau und einen zehnjährigen Sohn hat, von denen er nie erzählt hat. Seine Erklärung verblüfft seine Freunde: Als seine Mutter Loretta vor Jahren zu sterben drohte, wollte er ihr beweisen, dass er nicht alleine bleiben wird. Seine Familie besteht seither aus Schauspielern. Wird Barney sich durchringen, das Schauspiel zu beenden und seiner Mutter die Wahrheit zu sagen?

Charlie und seine 24-jährige Freundin besuchen einen angesagten Club. Sie lädt auch Alan ein, sie zu begleiten und vor Ort eine Freundin von ihr zu treffen. Dort angekommen stellen die Brüder schockiert fest, dass sie in den Augen der beiden Frauen bereits alte Herren sind. Charlie stolpert daraufhin geradewegs in eine Lebenskrise. Er fühlt sich mit seinen 40 Jahren wie ein alter M ann. Besonders schlimm wird es, als er mit einem vermeintlichen Herzanfall im Krankenhaus landet ...

Alan hilft Walden beim Konstruieren einer neuen Identität, denn der will eine Frau finden, die nicht nicht nur auf sein Geld scharf ist. So findet er eine neue Freundin.

Walden jongliert mit seinen zwei Identitäten - arm und reich: "Sam Wilson" besorgt sich während der Weihnachtsferien einen neuen Job, während Alan Weihnachten allein verbringt.

Mit Waldens Geld investiert Alan in Kates Modekollektion. Unterdessen machen sich die Auswirkungen von Waldens Doppelleben bemerkbar.