Darius McCrary

Charlies Tochter Sam sieht nicht ein, dass sie später mal aufs College gehen soll. Charlie erfährt, dass der neue Freund, seiner Exfrau Jennifer, Sam, vom College abgeraten hat, da er, Shawn, auch ohne College zu einem Ferrari gekommen ist. Charlie sucht das Gespräch mit ihm, das in einem Streit endet, bei dem Charlie Shawn fast mit einer Lampe ins Gesicht schlägt. Er vertraut sich seinem besten Freund Mike an, der ihm rät, zu seiner besten Freundin zu gehen, die auch Therapeutin ist. Da Charlie und die Therapeutin Kate auch das Bett miteinander teilen, verläuft die Therapie ganz ohne Schwierigkeiten.

Cleo, ein Patient aus Charlies Gefängnis-Gruppe, wird entlassen. Und da Cleo nicht weiß, wo er unterkommen soll, bittet er Charlie darum, bei ihm übernachten zu dürfen. Das kann Charlie, als Cleos Therapeut, nicht zulassen. Cleo, der eigentlich schwul ist, kommt bei Jennifer unter. Als Charlie das herausbekommt, rastet er aus und beschwört Jennifer, nicht so dumm zu sein und sich mit einem Knacki einzulassen, der außerdem noch schwul ist. Cleo kommt mit seiner gewonnenen Freiheit nicht klar und klaut ein Auto, um wieder in den Knast zu kommen. Charlie entschuldigt sich bei Jennifer für sein Kontrollverhalten und die beiden beschließen, weiterhin Freunde zu bleiben.

Patrick, ein Mitglied von Charlies Therapie-Gruppe, fühlt sich vernachlässigt und verlässt die Gruppe. Als Charlie erfährt, dass Kate, seine Freundin und Sex-Partnerin, Patricks neue Therapeutin ist, fängt er an, um seinen Ex-Patienten zu kämpfen. Durch die unfreiwillige Hilfe von Jen, Charlies ehemaliger Frau, gelingt es ihm, Patrick zu überzeugen, wieder in die Gruppe zurückzukehren.

Charlie leidet darunter, dass Kate sich von ihm abgewendet hat. Darüber hinaus fühlt er sich von Jen ausgenutzt, deren neuer Freund ein arbeitsloser Schnorrer ist. Nun, daran kann er nichts ändern, also versucht er alles, um Kate umzustimmen, so lange und so vergeblich, bis er schließlich aufgibt. Ausgerechnet in diesem Moment kommt die Bewilligung für ein gemeinsames Forschungsprojekt der beiden - und das bedeutet ein halbes Jahr intensive Zusammenarbeit...

Charlie trifft zufällig seine Ex-Patientin Hope wieder, in die er sich seinerzeit verliebt hatte und die ihm durchaus andeutet, dass er seinen Gefühlen nun freieren Lauf lassen könne. Seltsam nur, dass bei jedem Date ein weiterer Ex-Therapeut von Hope auftaucht, der offensichtlich die gleichen Interessen verfolgt - es wird schwierig für Charlie...

Charlie wird engagiert, um Lindsay Lohan während eines Werbedrehs zu betreuen. Bald freunden sich die beiden an. Lindsay ist fasziniert von Charlies alltäglichem Dasein und freut sich über alles, was ganz normale Leute so tun. Doch ihr Ruf und ihr Beruf holen Lindsay bald ein. Es dauert nicht lange, und Charlies Haus ist von Paparazzi umstellt. Charlie ruft seine Therapiegruppe herbei, um Lindsay möglichst diskret und unbemerkt hinaus zu schleusen - leider geht dabei so ziemlich alles schief...