Cleveland kommt hinter Holts Geheimnis, dass seine Freundin eine teure Gummipuppe ist. Er wünscht sich für seinen Freund jedoch eine echte Frau, weshalb er ihm ein Date mit einer Kollegin organisiert. Die stellt sich aber als sehr heißblütig heraus.
Cleveland Jr. hat sich verliebt. Seine Angebetete ist die gläubige Vanessa, für die er an einem Kirchenausflug teilnimmt. Währenddessen erwartet Donnas Exfreund eine Überraschung, als er feststellt, dass sie verheiratet ist.