Jaiden Kaine

Jesse macht einen Segelausflug mit seiner Tochter, doch dann entführen Kriminelle ihr Boot.

Als eine impulsive Entscheidung von Damon droht, ein sorgfältig ausgehandeltes Abkommen zwischen Stefan und Lily (Gaststar Annie Wersching) zu lüften, hat er keine andere Wahl, als sich wieder mit seiner Mutter zu vertragen, bevor die Dinge weiter außer Kontrolle geraten. Allerdings bleibt Lily einen Schritt voraus und setzt einen herben Plan in die Tat um, der Damon dort trifft, wo es am meisten weh tut. Nach der Rückkehr zum Whitmore College bittet Alaric Bonnie um Hilfe hinsichtlich eines geheimnisvollen und potenziell gefährlichen Artefakts, das er erhalten hat, während Matt gezwungen wird, eine riskante Entscheidung zu treffen, bei der es um Leben oder Tod geht. Inzwischen fühlt sich Caroline wie ein Mitläufer beim Racheplan von Lily und den Ketzern und entdeckt ein skandalöses Detail über Stefans Vergangenheit.

In der 1. Folge der Staffel ist Damon gezwungen, mit seiner neuen Realität ohne die Liebe seines Lebens zurechtzukommen. Stefan übernimmt eine aktive Rolle beim Schutz der Stadt vor Lily (Annie Wersching).

Damit Lily (wiederkehrender Gaststar Annie Wersching) Julians (wiederkehrender Gaststar Todd Lasance) manipulierende Wesensart begreift, konfrontieren Stefan und Damon ihre Mutter mit schmerzhaften Erinnerungen aus ihrer Kindheit. Als Lily jedoch ein dunkles Geheimnis enthüllt, das sie seit über 160 Jahren hütet, müssen Stefan und Damon alles in Frage stellen, was sie jemals über ihre Familie gewusst haben. Enzo ist entschlossen, sich Lily gegenüber zu beweisen. So kommt er Angesicht zu Angesicht mit Julian und fordert ihn zum Duell heraus, aber eine unerwartete Wendung droht, die Dinge zu verkomplizieren. Matt befindet sich in der Mitte eines tiefen Geheimnisses über die Bewohner von Mystic Falls und Carolines Welt wird auf den Kopf gestellt, als ihr Valerie (wiederkehrender Gaststar Elizabeth Blackmore) eine lebensverändernde Nachricht überbringt.

Als Julian (wiederkehrender Gaststar Todd Lasance) und Lily (wiederkehrender Gaststar Annie Wersching) eine Party veranstalten, um Mary Louises (wiederkehrender Gaststar Teressa Liane) und Noras (wiederkehrender Gaststar Scarlett Byrne) Jahrestag zu feiern, setzen Stefan und Damon einen riskanten Plan in Bewegung, um eine neue, von Julian gestellte Bedrohung abzuwenden. Nach einer größeren, von Valerie (wiederkehrender Gaststar Elizabeth Blackmore) aufgedeckten Offenbarung ist Caroline gezwungen, sich ihrer neuen Realität zu stellen, auch wenn es ihre Beziehung zu Stefan gefährdet. Schließlich trifft Lily – entschlossen, das Beste für ihre Familie zu tun – die schwierigste Entscheidung ihres Lebens.