Katie Cassidy

Die Mitbewohner von Jess sind zu der Hochzeit eines gemeinsamen Freundes eingeladen. Nick aber hat Angst, dort seiner Exfreundin Caroline zu begegnen. Um für diesen Moment gewappnet zu sein, fragt er Jess, ob sie ihn als sein Date begleiten will. Schmidt erspäht auf der Hochzeit eine wunderschöne Frau, auf die er es abgesehen hat - leider tummelt sich dort aber auch Gretchen, mit der er eigentlich auf jeder Hochzeitsparty im Bett landet.

Rückkehr an die Upper East Side! Blair beginnt ihr Studium an der Columbia University, und Serena vermutet, dass ihr Leben von Juliet bewusst sabotiert wird.

Chuck und Blair beschließen, dass es für sie beide besser ist, die Vergangenheit zu vergessen und ihre rachsüchtigen Geplänkel aufzugeben. Nate stellt Juliet zur Rede.

Blair und Dan suchen gemeinsam nach der vermissten Juliet. Gleichzeitig vermutet Chuck, dass Lily ihm nicht die ganze Wahrheit sagt.

Deans Geschäft mit dem Crossroad-Dämon läuft in 30 Stunden ab, und Dean, Sam und Bobby (wiederkehrender Gaststar Jim Beaver) suchen nach Lilith, die den Vertrag bei sich hat. Sie entdecken ihren Aufenthaltsort und Sam beschwört Ruby (wiederkehrender Gaststar Katie Cassidy), um Hilfe zu erhalten, trotz Deans Protest. Ruby warnt sie, dass sie noch nicht bereit wären, gegen Lilith zu kämpfen, aber sie stehlen ihr Messer und machen sich auf den Weg nach New Harmony, Indiana. In einem Kampf ums Überleben nehmen es Sam, Dean und Bobby mit Lilith und all ihren Dämonen auf, in einem letzten, verzweifelten Versuch, Deans Leben zu retten.