Melissa Ordway

Ted und Barney haben eine Wette am Laufen: Wer von den beiden zuerst einen Dreier erlebt gewinnt. Und wie es der Zufall so will, trifft Ted in der Bar auf Trudy und deren Freundin Rachel, die beide angetan von ihm sind. Ted ist jedoch ziemlich hilflos und sucht Rat bei Frauenheld Barney. Robin hingegen hat ein Date mit dem Chirurgen Ian, und um nicht Gefahr zu laufen, gleich mit ihm ins Bett zu steigen, hat sie sich die Beine vorher tagelang nicht rasiert.

In einer denkwürdigen Abschiedsfolge kommt die Beverly-Hills-Gruppe nach einem traumatischen Ereignis, das ihnen die Bedeutung ihrer Freundschaft vor Augen führt, wieder zusammen. Mit Gastauftritten von Prince Michael Jackson und den Goo Goo Dolls.

Annie muss mit den Folgen ihrer Buchveröffentlichung fertig werden. Jordan bittet seine Mutter um einen Gefallen, um Mark zu helfen, muss aber dafür die Beziehung zu Naomi beenden. Liam fühlt sich verraten, weil er in Annies Buch vorkommt.

Jordans Schwester Elizabeth gerät in Schwierigkeiten mit einem außer Kontrolle geratenen Prinzen. Naomi hilft ihr, indem sie den Kopf hinhält, um Elizabeths Ruf zu schützen.

Naomi lernt den erfolgreichen Mogul Jordan Welland kennen, der sie anheuert, Veranstaltungen für sein Medienimperium zu planen. Annie, Adrianna und Silver planen einen Mädelsabend für Naomi, der katastrophal endet.