Charlie hat es satt, mit einfältigen jungen Frauen auszugehen. Deshalb ist er einverstanden, dass Alan ihm die gewandte, intelligente Richterin Linda vorstellt.
Charlie gelingt es fast, eine echte Beziehung zu Linda aufzubauen, doch wo er auch hinschaut - immer sieht er Roses Gesicht vor sich.
Charlie muss sich etwas einfallen lassen, um den vierjährigen Sohn seiner Freundin Linda (der gelegentliche Gasstar Ming Wen) bei Laune zu halten. Gleichzeitig dient Alan als menschliches Versuchskaninchen.
Charlies Freundin Linda (der gelegentliche Gasstar Ming Wen) möchte in der Öffentlichkeit nicht mit ihm zusammen gesehen werden. Gleichzeitig besucht Jake ein Konzert - trotz Alans ausdrücklichem Verbot.
Chelsea. Mia. Lydia. Und noch viele mehr. Während Alan und Jake auf Reisen sind, wird Charlie von den Gespenstern seiner Verflossenen heimgesucht.