Im Jahr 2030 entscheidet Ted Mosby sich, seinen Kindern Penny und Luke in allen Details zu erzählen, wie er ihre Mutter kennengelernt hat. Sein Rückblick beginnt im Jahr 2005, als er als 27-Jähriger gerade sein Architekturstudium abgeschlossen hat. Er lebt zusammen mit seinem besten Freund Marshall, der seit neun Jahren mit der Kindergärtnerin Lily liiert ist. Die Drei sind außerdem mit dem notorischen aber liebenswerten Frauenheld und Anzugträger Barney Stinson befreundet, der Ted dabei helfen soll, die Frau seines Lebens zu finden. Durch Barney lernen die Freunde Robin Scherbatsky kennenlernen, in die Ted sich sofort verliebt. Aber das Schicksal scheint es nicht gut mit ihm zu meinen, denn Robin will keine feste Beziehung.