Mii bittet Lee darum sie und ihre Familie vor einer Bande zu beschützen. Allerdings muss sie schon bald feststellen, dass Lee nicht der Held ist, den sie sich vorgestellt hat... In der nächsten Mission müssen sie für eine reiche Dame einen ganz besonderen Baumkuchen beschaffen. Da Naruto aber mit demselben Auftrag unterwegs ist, entbrennt schon bald ein Wettkampf um den letzten Kuchen.

Lee ist in Sakura verknallt. Doch wie soll er ihr Herz gewinnen? Tenten gibt ihm ein paar Tipps, die er direkt in die Tat umsetzen will. In der zweiten Hälfte schlägt Tenten vor, einen klassischen Liebesbrief zu schreiben. Gesagt getan, doch nun muss Sakura ihn auch noch lesen. Aber was ist das? Sie scheint einen Brief von einem anderen bekommen zu haben.

Lee hat es satt immer gegen Neji den Kürzeren zu ziehen. Also macht er mit Naruto ein Spezialtraining, um Neji in einer Woche zu besiegen. Das Ergebnis kann sich sehen lassen, auch wenn Neji immer noch die coolere Unterwäsche trägt. Danach versucht Tenten aus Lee und Neji echte Gentlemen zu machen. Doch vergebens. Schließlich begreift sie, dass sie keine dämlichen Kerle braucht. Oder doch?

Sensei Guy wird als Triebtäter beschuldigt. Obwohl er den Fall leicht aufklären könnte, überlässt er es Lee, damit er dem Geheimnis eines neuen Angriffs auf die Spur kommt. Danach ist Lee sehr beeindruckt von Sensei Kakashi. Er wendet sich von Sensei Guy ab, um Kakashi nachzueifern. Doch bei einer Mission geht etwas schief und Lee muss erkennen, dass Sensei Guys Weg für ihn der richtige ist.

Da Konohamaru glaubt, dass eine schwierige Prüfung im Nahkampf bevorsteht, bittet er Lee ihn im Taijutsu zu unterrichten. Wie sich herausstellt ist diese Prüfung allerdings eine Vorsorgeuntersuchung, bei welcher sie unter anderem auch eine Chakraprobe abgeben müssen. Als Diebe dieses Chakra stehlen wollen, kann Konohamaru unter Beweis stellen, was sein Training wert war.

Das große Sportfest in Konoha findet statt und Lee will unbedingt gewinnen. Dabei sind so geniale Disziplinen wie von jemandem etwas leihen und das Highlight, der Reiterkampf. Lee hat Schwierigkeiten damit, Sensei Guys Worten zu folgen: Hab Selbstvertrauen, dann gewinnst du garantiert. Am Ende muss Lee einsehen, dass er ohne die Unterstützung seiner Freunde nicht gewinnen kann.