S1, A5: Ondanks alle glorie zijn er ook momenten die Derek Jeter liever zou vergeten. Daarom is het des te boeiender om Jeter openlijk en uitgebreid te horen vertellen over een van de dieptepunten van zijn tijd bij de Yankees. Dit was tijdens de ALCS van 2004, toen de Red Sox een ongekende comeback maakten van een 3-0 achterstand, om vervolgens New York te verslaan en zo op weg te gaan naar een World Series-titel. Er was geen duidelijke reden voor de ineenstorting, maar achteraf was er toch het een en ander veranderd vanwege een aantal wijzigingen die hadden plaatsgevonden bij de Yankees. Er was een cultuuromslag geweest toen een aantal topspelers overstapten naar een andere club en werden vervangen door hele andere personages, die een andere kijk hadden op het spelen in New York. Dit verschil zorgde ervoor dat Jeter, als het gezicht van het team, veel kritiek kreeg over hoe hij omging met alle aandacht van de hongerige New Yorkse media. In feite was Derek Jeter voor velen volkomen ondoorgrondelijk. Hij hield de media altijd op een afstand, maar gebruikte journalisten soms om subtiel boodschappen over te brengen aan teamgenoten. Dan was er ook nog de kwestie van Jeter als beroemdheid. Er deden vreemde geruchten de ronde over zijn privéleven en de manier waarop hij daarmee omging. Veel ernstiger was de afkomst van Jeter, een onderwerp dat aan de basis lag van alle vragen over het zijn van een halfbloed. Ook jaren na zijn pensionering plaatst men nog steeds vraagtekens bij alle vragen die toentertijd daarover zijn gesteld. De kwestie zorgt tot op de dag van vandaag nog steeds voor verhitte discussies, vooral door het verhoogde bewustzijn over het onderwerp dat zich sindsdien heeft ontwikkeld in de Amerikaanse samenleving. Op het veld zou 2007 het zevende seizoen op rij worden waarin de Yankees het naseizoen haalden, maar er niet in slaagden de World Series te winnen, en het vierde seizoen op rij waarin ze er niet in slaagden de herfstklassieker te bereiken. Deze teleurstelling leidde tot het vertrek van Joe Torre, die Jeter vanaf het begin in de Bronx had begeleid, en viel samen met een periode waarin de korte stop, die nu halverwege de 30 was, meer kritiek begon te krijgen op zijn verdedigende capaciteiten. Maar iedereen die op dat moment twijfelde aan Derek Jeter, moest goed uitkijken.