S1, E2: Alors qu'il essaie de reconquérir le coeur de Suzanne, Jonathan reçoit un appel et une nouvelle affaire : une femme du nom de Jennifer (Kristen Wiig) soupçonne Gary (Peter Hermann), son petit ami, de la tromper et demande à Jonathan de le prendre en filature. Après avoir appris que Jennifer et lui partagent un même amour pour les cocktails, Jonathan part à la recherche du petit ami en question et fait une découverte surprenante. Entretemps, Ray invite Jonathan à l'accompagner à sa séance d'irrigation du côlon et George a un accès d'herpès juste avant de prononcer un discours. Heureusement, il a une idée frappante pour que Jonathan l'aide à déguiser son problème.