S1, A6: Een tijdperk kwam ten einde in september 2008, toen de Yankees hun laatste wedstrijd speelden in het oude Yankee Stadium, dat in het voorjaar van 2009 zou worden vervangen door een nieuw stadion. Zoals altijd stond Derek Jeter in het middelpunt en hij hield voor de gelegenheid een welgemeende toespraak voor het publiek. De avond zorgde voor een bijzondere mijlpaal in de geschiedenis. Dit was de eerste keer in Jeters carrière dat hij niet in het naseizoen zou spelen. De chemie en de samenstelling van het team hadden de voorgaande seizoenen niet goed gewerkt, en als aanvoerder moest Jeter erkennen dat hij daar verantwoordelijk voor was. Zelfs na de komst van de veelbelovende nieuwe topscorer CC Sabathia begon het seizoen van 2009 niet veelbelovend. Alex Rodriguez gaf openlijk toe dat hij in het verleden doping had gebruikt, maar ondanks die moeizame start kregen de Yankees geleidelijk de controle over de American League East en wonnen ze 103 wedstrijden. Toen kwamen de play-offs. New York probeerde voor het eerst in zes seizoenen de World Series te bereiken. De Bombers veegden de Twins van de mat en versloegen daarna de Angels voor een wedstrijd tegen de titelverdediger Phillies. Jeter sloeg in de series .407 en de Yankees wonnen in zes games, en Jeter won zijn vijfde World Series-ring. Het volgende jaar zou echter moeilijk worden, want tijdens de All-Star break van 2010 overleed George Steinbrenner. Na het seizoen werd Jeter boos toen de onderhandelingen over een nieuw contract niet geheim werden gehouden. Uiteindelijk tekende hij weer bij de club, maar zelfs vandaag de dag is het duidelijk dat Jeter nog niet vergeten is dat hij zich verraden voelde. Toch zouden er betere tijden aanbreken, onder andere met Jeters gedenkwaardige 3000e slag in juli, een homerun bij een stand van vijf tegen vijf. Dit was het begin van een opleving die bijna het hele jaar duurde, het jaar waarin hij 38 jaar oud werd. Het privéleven van Derek veranderde ook toen hij zijn toekomstige vrouw Hannah ontmoette. Hoewel hij in 2012 kans maakte op de titel van Most Valuable Player, kreeg hij aan het eind van het seizoen last van een enkelblessure die hem parten speelde tijdens de play-offs. Tijdens de eerste game van de ALCS brak hij zijn enkel, een blessure die hem ook bijna het hele seizoen van 2013 zou kosten. Toen hij de 40 naderde, kondigde hij zijn pensioen aan en 2014 zou zijn laatste seizoen zijn. Zo konden de fans van de Yankees nog een jaar lang genieten van de aanvoerder van hun team, een van de grootsten ooit in een gestreept shirt.