S1, A1: Richard Ayoade duikt in het archief van Travel Man, waarin hij een selectie maakt van de mooiste reizen en tours uit meer dan 40 minivakanties. In deze aflevering kijkt Richard terug op zijn rondreis door Wenen met Chris O'Dowd, een reis naar Dubai met komiek Johnny Vegas en zijn bezoek aan Helsinki met de beroemde Paul Rudd. In deel twee beleeft Richard een aantal spannende avonturen in de stad, waaronder raften op de Arno met Rebel Wilson en het beklimmen van de onderzijde van de Arrábidabrug met Nish Kumar. De aflevering eindigt met de drie soorten vervoer die Travel Man liever had vermeden, een sightseeingtour per helikopter door IJsland, een ballonvlucht boven de Marokkaanse woestijn en een buggysafari in de heuvels boven Dubrovnik.