S1, E4: Olive va à New York pour voir Christopher, qui y vit à présent avec sa seconde femme Ann, enceinte et mère de deux enfants. Écœurée par l’attitude mièvre d’Ann à la suite d’un incident avec son fils Theodore, Olive annonce brutalement qu’elle veut retourner dans le Maine, ce qui déclenche une nouvelle prise de bec avec Christopher. À son retour dans le Maine, Olive apprend qu’Henry est condamné. Six mois plus tard, Olive tombe par hasard sur Jack Kennison lors d’une balade et entre eux se crée un lien inattendu.