Clark Duke

Jess is voor de eerste keer vrijgezel op Valentijnsdag. Ze overtuigt Schmidt ervan met haar mee te gaan als haar wingman als ze probeert om vrijblijvend een vreemdeling (een gastrol van Ryan Kwanten) op te pikken. Nicks romantische plannen vallen in het water als hij de assistent van zijn vriendin Julia (een gastrol van Clark Duke) meer ziet dan Julia zelf (een gastrol van Lizzy Caplan). Winston wordt een van de meiden als Shelby (een gastrol van Kali Hawk) hem uitnodigt.

Walden denkt dat zijn nieuwe vriendin hem bedriegt. Alan verwikkelt zich steeds meer in de relatie van Larry en Lyndsey door te daten met Gretchen, de zus van Larry.

Gretchen, de vriendin van Alan, vindt dat hij Larry moet zeggen wie hij echt is. Walden onderneemt een roadtrip met Jenny en Barry om zijn eerste auto te zien.

Lyndsey komt erachter dat Alan het bed deelt met Gretchen, de zus van Larry. Walden probeert Barry (gastacteur CLARK DUKE) duidelijk te maken dat hij op zoek moet naar een eigen woning.

Walden werkt aan een briljant nieuw project samen met zijn bloedmooie, voormalige werkneemster (ODETTE ANABLE). Alan adviseert Jenny om eerlijk te zijn tegen haar vriendin (ALY MICHALKA).

Alan laat Larry, de vriend van Lyndsey, een date voor hem regelen. Walden biedt aan om Nicole te helpen met haar softwareproject zodat ze meer tijd heeft voor een afspraakje met hem.