Tika Sumpter

Russell Thorpe (MICHAEL BOATMAN), een voormalige zakenpartner van Chucks vader, en zijn dochter Raina (TIKA SUMPTER) keren terug in Manhattan met ongedane zaken.

Blairs dromen lijken uit te komen, maar Serena dreigt alles te dwarsbomen. Nate kan niet kiezen tussen zijn relatie met Raina (TIKA SUMPTER) en zijn plichtsbesef voor Chuck.

Blair en Dan nemen het tegen elkaar op wanneer ze beiden worden aangenomen als stagiair bij het modeblad W. Chuck zou wel eens zijn gelijke kunnen hebben gevonden nu Russell Thorpe en zijn dochter zijn teruggekeerd in de stad.

Serena schakelt Charlie (KAYLEE DeFER) in om er undercover achter te komen waarom Dan en Blair zoveel tijd samen besteden. Raina (TIKA SUMPTER) besluit om op zoek te gaan naar haar moeder.

Chuck doet een allerlaatste poging om Bass Industries te redden. Blair krijgt een uitdagende opdracht bij het modeblad W, en Serena zit in de knoop met haar gevoelens voor Ben (DAVID CALL).

De moeder (MARSHA DIETLEIN BENNETT) van Ben (DAVID CALL) komt naar de stad. Het brengt problemen boven water tussen Ben en Serena. BILLY BALDWIN maakt een verschijning als William van der Woodsen.