Lorsque son projet de vente de planches de skateboard se heurte à un mur, Ben, concepteur graphique d'un peu plus de vingt ans, accepte de financer une combine de blousons de cuir 'sûre de réussir' proposée par son meilleur ami Cam. La combine se transforme en profond désespoir quand le cousin de Cam, Rene, sort de prison, et cherche à se faire rembourser un vieux prêt. En même temps, Ben est déçu de découvrir que son ex-petite amie Rachel sort maintenant avec un séduisant hôtelier du nom de Darren, et trouve peu de réconfort dans sa chaude poursuite d'une jeune fille sexy pendant une after party. Rene menace Cam et Ben de représailles physiques s'ils ne remboursent pas le prêt, mais David, un camarade de classe devenu millionnaire grâce aux fonds de placement spéculatifs, sauve la situation... du moins pour le moment.

Avec les 3 000 dollars obtenus grâce à un autre prêt à intérêts (très) élevés de Rene, Ben et Cam achètent un rouleau de denim de la meilleure qualité, puis subissent une série d'impasses dans leur recherche d'un fabricant pour réaliser des échantillons de leur marque de jeans rétro style années 70 'Crisp'. En cours de route, ils transforment un dîner tardif avec un créateur de mode célèbre auquel ils se sont invités en séance de brainstorming qui peut, ou non, détenir la clé du succès de leur entreprise. Parallèlement, Ben et Rachel réalisent qu'ils ne sont pas entièrement 'passés à autre chose', et jurent d'essayer de faire plus d'efforts à l'avenir.

Alors que Ben et Cam dénichent un tailleur pour revisiter des jeans d'époque des années 70, Rachel (qui travaille dans une boutique de design d'intérieur pour un patron excentrique nommé Edie) repense son avenir après avoir repris contact avec une amie qui travaille à l'étranger pour le Corps de la paix. Désireux d'obtenir un engagement de marketing plus important pour sa nouvelle boisson 'Rasta Monsta', Rene fait une offre d'achat qu'il vaut mieux que ses partenaires marketing ne refusent pas. Après que Cam ait réussi à vendre certaines des planches de skateboard de Ben à des gosses riches de Manhattan, lui et Ben ont assez d'argent pour payer le tailleur, livrer le denim, et lancer 'Crisp NYC'.

Afin de surmonter la déprime due au fait que c'est l'anniversaire de Rachel et qu'on lui organise un dîner intime pour le fêter avec son nouveau mec Darren (un séduisant promoteur d'hôtels), Ben décide d'emmener Kaplan dans une boîte de nuit select. Pendant ce temps, Cam obtient un job de barman bien payé à un gala de bienfaisance, mais décide d'y renoncer pour tenir compagnie à un Ben bien malheureux, et à Kaplan et Domingo.

Après être tombés sur un designer à succès dans la rue, Ben et Cam sont mis en relation avec un important acheteur japonais, Hidemi, mais leur business prend une tournure inattendue après lui avoir montré leur échantillon de jean pas très cool. Pendant ce temps, Rene fait face à des problèmes imprévus pour retrouver une liasse de billets cachée dans le sous-sol d'une femme qui divorce de son apathique cousin Tito. Et Rachel, qui espère injecter un peu d'énergie nouvelle dans sa relation avec Darren, est sidérée par sa réaction euphorique à l'ecstasy.

Malgré une nouvelle injection d'argent de Kaplan, Ben et Cam ont des difficultés à remplir le quota de 300 t-shirts vintage, jusqu'à ce qu'une séduisante employée nommée Julie les aide à s'en sortir. Rene reçoit des conseils paternels sur la manière de gérer une bagarre de cour d'école imminente avec Flaco, le sous-traitant qu'il suspecte de voler son argent (mal acquis). L'excursion de Rachel dans le Connecticut pour voir ce que fabrique un charpentier en retard se finit chez la mère de Darren, Barbara, que ce dernier l'emmène rencontrer, avant de lui poser une question concernant leurs engagements de couple lors de leur retour à Manhattan.