Un exitoso escritor (Adam Brody), justo antes de su boda, decide viajar por todo el país para reunirse con sus ex amantes en un intento de redimirse por las transgresiones pasadas en las relaciones. Cruzando desde Seattle hasta Boston, se reúne con su amor del instituto Sam (Jennifer Morrison), la sexualmente liberada Tyler (Mia Maestro), la profesora de universidad casada Lindsay (Emily Watson), la hermana pequeña de su mejor amigo Reggie (Zoe Kazan), y “la que se le escapó" Bobbi (Kristen Bell). Adaptación de una obra de teatro del conocido realizador Neil LaBute.