Durante la década del 1970 en el sur de Boston, el agente del FBI John Connolly (Joel Edgerton) convence al mafioso irlandés James "Whitey" Bulger (Johnny Depp) a colaborar con el FBI y eliminar a un enemigo común: la mafia italiana. El drama cuenta la verdadera historia de esta alianza profana que se volvió incontrolable, permitiendo que Whitey se escapara de la ley, consolidara el poder y se convirtiera en uno de los mafiosos más despiadados y poderosos en la historia de Boston.