1989, Barack Obama, acababa de entrar en la facultad de Derecho de Harvard, consigue un empleo temporario en una oficina en Chicago. Allí, trabaja sobre las órdenes de la joven abogada Michelle Robinson, de la cual se enamora. Un cierto día, la joven acepta salir con Obama y visitan un museo, hacen una larga caminada y terminan el día de verano yendo al cine a ver la película: “Haz Lo Correcto” de Spike Lee.