Elena pasa un día con Caroline y se preocupa cuando comienza a notar un extraño cambio en el comportamiento de Caroline. Damon vuelve a recuerdos dolorosos relacionados con su propia madre.
Damon viaja al mundo carcelario de 1903. El intento de Enzo y Alaric de atrapar a Caroline no sale según lo planeado. Un regalo inesperado de Bonnie conmueve a Damon hasta la médula.
Damon habla de su futuro junto a Elena y cómo sería la vida si no fueran vampiros. Enzo descubre la verdad sobre el día en que se convirtió en vampiro.
Después de extinguir su humanidad, Caroline les da a sus amigos un inesperado ultimátum. El mundo de Damon se estremece luego de enterarse de noticias devastadoras sobre su madre (ANNIE WERSCHING).
Mientras ayuda a las víctimas después de la última matanza, Elena descubre que Jo (JODI LYN O'KEEFE) está embarazada. Una ronda de karaoke pone a Tyler y Matt en una situación dudosa.