Kaylee DeFer

William van der Woodsen, junto con la madre de Lily, Cece, y su hermana, Carol, se trasladan a Nueva York para apoyar a Lily mientras espera las consecuencias que trae consigo la confesión de su crimen.

Cuando Robin se entera de que Barney nunca le pidió permiso a su padre antes de proponerle matrimonio, ella insiste en que busque su aprobación antes de anunciar su compromiso. Mientras tanto, Ted mantiene sus sentimientos ocultos al dedicarse a planificar su boda.

Cuando Ted y Barney discuten sobre quién debe quedarse con una chica atractiva, Ted se da cuenta de que ella está con Cindy (actriz invitada Rachel Bilson), una chica con quien ya había salido y que también comparte apartamento con su futura esposa. Robin está despechada por Don. Marshall no deja de hablar de su deseo de formar una familia.

Serena comienza a sospechar de Dan y Blair y del tiempo que pasan juntos, y usa a Charlie para espiarlos y averiguar qué pasa. Blair se reúne con el Príncipe Louis Grimaldi, al que conoció en París.

Jack Bass regresa al Upper East Side y ayuda a Chuck en lugar de ayudar a Raina a destruirle, ya que él prefiere ser el único que torture a su sobrino.

Una celosa Serena utiliza una información del pasado de Blair que amenaza su felicidad con el Príncipe Louis, cuyos padres no aprueban a Blair.