En 2029, Ted les cuenta a sus hijos la historia de cómo conoció a su madre, comenzando en 2005 con el compromiso de Marshall y Lily. Ted, deseoso de encontrar a su alma gemela, conoce a Robin y se propone casarse con ella.
Con la Navidad acercándose rápidamente, Barney le dice a Ted que planea proponerle matrimonio a Patrice, lo que lleva a Ted a debatir si contarle o no a Robin. Mientras tanto, Marshall y Lily se encuentran con un conocido de la universidad.
Mientras Barney resuelve su enojo con Ted después de descubrir que todavía siente algo por Robin, Marshall interviene a través de Skype para actuar como juez y ayudar a resolver su disputa. Mientras tanto, Lily se da cuenta de que es la única novia de Robin.
Cuando una tormenta de nieve paraliza la cuidad, Marshall y Lily tratan de continuar su vieja tradición de reencontrarse en el aeropuerto, mientras que Ted y Barney se ofrecen a mantener abierto el MacLaren's para encontrarse con unas universitarias.
Lily y Marshall olvidan arreglarle una cita a ciegas a Ted para San Valentín, por lo que buscan a una de las muchas chicas que Barney ha rechazado para ver si se convierte en la futura esposa de Ted. El detestable colega de Robin la invita a una fiesta en su apartamento.