Robin teme que Barney la esté engañando, pero se entera de que ha estado pasando las noches con Ted aprendiendo acerca de cómo ser su novio.
Elena y Damon asisten al Baile Histórico de Whitmore como Ana Bolena y Enrique VIII. Cuando Silas exige que Damon cometa un acto impensable, se produce una confrontación violenta.
Caroline convence a Elena y a Bonnie de asistir al "Baile amargo" de la universidad para estudiantes con el corazón roto. Stefan tiene una conversación frustrante con Damon y Enzo (MICHAEL MALARKEY).
Un estudiante de Whitmore llamado Jesse (KENDRICK SAMPSON) le da a Elena información interesante acerca del Profesor Wes Maxfield (RICK COSNETT). Damon pide ayuda para encontrar a Stefan.
Mientras Elena y Damon intentan explicarle la situación de Amara (interpretada por la estrella de la serie NINA DOBREV) a Stefan, el Dr. Wes Maxfield (RICK COSNETT) le da a Katherine noticias profundamente inquietantes.